Ein beliebter erster Stopp entlang der Route 66 in Illinois liegt noch in Chicago: Lou Mitchell's Restaurant. Dieses historische Restaurant in Chicago besteht seit 1923 und ist bekannt für ein opulentes Frühstück.
Nach einer Stärkung geht es weiter nach Joliet. Die Stadt ist für das Joliet Prison bekannt, das als Drehort für den Film „Blues Brothers“ oder die Serie „Prison Break“ diente. Besucher können eine Führung durch das ehemalige Gefängnis machen und den interessanten Geschichten lauschen.
Ein absolutes Muss entlang der Route 66 in Illinois ist das Route 66 Museum in Pontiac. Das faszinierende Museum erzählt anhand historischer Fahrzeuge und Sammlerstücke die Geschichte der Route 66.
Ein weiteres interessantes Highlight befindet sich in Springfield: das Shea's Gas Station Museum. Das Museum ist in einer restaurierten alten Tankstelle untergebracht und gibt einen Einblick in die Vergangenheit der Tankstellen entlang der Route 66. Zudem dient es heutzutage als Touristeninformation. Wer tiefer in die Geschichte von Illinois und dem Leben von Präsident Abraham Lincoln eintauchen möchte, besucht das Presidential Library and Museum. Neben beeindruckenden Ausstellungen gibt es hier Theaterdarstellung, die auf ganz besondere Weise die Geschichte des Staates darstellen.
Während des Roadtrips auf der Route 66 in Illinois sollte unbedingt im Cozy Dog Drive-In in Springfield eine Pause eingelegt werden. Dieser berühmte Drive-In ist für seine „Cozy Dogs“ bekannt – Hot Dog-ähnliche Snacks, die auf Holzspießen serviert werden.
Schließlich führt die Route 66 zur Chain of Rocks Bridge, einer beeindruckenden Brücke über den Mississippi River, die Illinois mit Missouri verbindet. Die Brücke war einst Teil der Route 66 und bietet einen atemberaubenden Blick auf den Fluss. Es ist ein besonderes Erlebnis, über diese historische Brücke zu fahren und die Landschaft zu genießen.